Bobby Baldwin wurde Ende der Siebziger berühmt als er verschiedene Pokerturniere gewinnen konnte. Mit seinem Sieg beim Main Event der World Series of Poker 1978 wurde er zum damals jüngsten Braceletsieger. Insgesamt konnte Baldwin von 1977 bis 1979 vier Bracelets gewinnen.
1982 wurde Baldwin Berater des Golden Nugget Casinos und zwei Jahre später der Vorstandsvorsitzende. In seiner Karriere hinter den Kulissen der Glücksspielindustrie führte er verschiedene Kasinos wie zum Beispiel das Mirrage, das Bellagio oder das MGM. Sein Erfolg machte ihn sehr schnell zu einem der begehrtesten Manager in der Kasinoindustrie.
Jedoch vergaß er dabei nie seine Herkunft. Nämlich als Pokerspieler. Für Bobby Baldwin war Poker immer ein ganz besonderes Kasinospiel. Der bekannte Bobby’s Room im Bellagio, wo die ganzen High Stakes Partien stattfinden, ist nach Bobby Baldwin benannt. Er hat dafür gesorgt, dass die Pokerspieler sich hauptsächlich im Ballagio aufgehalten und zu ihrem zuhause gemacht haben.
Bobby Baldwin wurde 2003 in die Poker Hall of Fame aufgenommen. Eine der lustigsten Anekdoten die er immer erzählt stammt von ihm und Doyle Brunson. Dabei hat Doyle ihm eine Last Longer Bet bei der WSOP angeboten. Doyle hat das Turnier gewonnen und Baldwin musste 2.000 $ bezahlen. Im Jahr drauf hat Doyle ihm die gleiche Wette angeboten, sogar zu besseren Bedingungen, und wieder hat Brunson das WSOP Turnier gewonnen. Als Doyle Brunson es ein Jahr später nochmal versuchte, lehnte Bobby Baldwin entrüstet ab und hatte die Schnauze voll. In diesem Jahr hat er dann das Turnier gewonnen.
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